Chilly Gonzales a d’abord étudié le piano jazz à Montréal, mais s’est ensuite consacré à la musique pop. Il a gagné en notoriété avec son projet « The Worst MC », dans lequel il a fait vibrer un large public avec du rap satirique. En 2004, il a sorti son album « Solo Piano » avec des pièces pour piano entre le jazz et la musique classique, avec lequel il s’est également produit au Festival Glenn Gould de Berlin en 2007.

Cilly Gonzales s’est fait connaître du grand public lorsqu’une de ses œuvres, basée sur seulement 3 notes (F#-A-H), a accompagné la vidéo promotionnelle de l’iPad d’Apple en 2010. La même année, il se produit sur scène à plusieurs reprises avec Helge Schneider. Chilly Gonzales a établi un record mondial en 2009 avec son concert spectaculaire au cours duquel il a joué pendant 27 heures d’affilée. En 2014, il a porté à la scène « The Shadow », une adaptation musicale du conte de fées de Hans Christian Andersen. Son projet « Room 29 », qu’il a porté sur scène en 2017 avec Jarvis Cocker, tente de capturer l’atmosphère de la célèbre chambre 29 de l’hôtel de luxe de Sunset Boulevard, où certaines des plus grandes stars du cinéma et de la pop ont déjà séjourné, sous forme de musique – un spectacle qui combine musique, danse et images capturées par Cocker.